Un electrófilo es básicamente un reactivo químico que es atraído por un área específica con grandes cantidades o electrodos abundantes. Es la especie «amiga de los electrones», ansiosa de las áreas moleculares con exceso de electrones, es decir, con densidad de carga negativa. Lógicamente, un electrófilo tendrá un defecto de densidad electrónica.
Los electrófilos aceptan electrones, son ácidos de Lewis. La mayoría de los electrófilos tienen carga positiva, tienen un átomo que lleva una carga positiva parcial o no tienen un byte de electrones. Estos atacan la zona de mayor densidad electrónica de nucleófilo. Los electrófilos que se encuentran con frecuencia en los procesos de síntesis orgánica suelen ser cationes (por ejemplo, H + y NO +), moléculas neutras polarizadas (por ejemplo, cloruro de hidrógeno, haloalcanos, ácidos halógenos y grupos carbonilo), moléculas neutras polarizables (por ejemplo, Cl2 y Br2).
Agentes oxidantes (por ejemplo, peroxiácidos orgánicos), especies químicas que no cumplen la regla del octeto (carbenos y radicales libres) y algunos ácidos de Lewis (p. ej., BH3 y DIBAL). Reacciones entre electrófilos y nucleófilos. Hay tres tipos de reactivos:
• Reactivos electrofónicos.
• Reactivos nucleofílicos.
• Radicales libres.
Los reactivos electrofónicos también conocidos como ácidos de Lewis contienen orbitales externos vacíos. También atacan áreas con alta densidad electrónica (enlaces dobles o triples). Ejemplos: H +, NO2 +, NO +, BF3, AlCl3, cationes metálicos (Na +,…), R3C +, SO3, CH3Cl, CH3-CH2Cl, halógenos (Cl2, Br2.
Un electrófilo es capaz de aceptar un par de electrones en una reacción química. (Ácido de Lewis).
Los radicales libres son especies químicas que tienen átomos con electrones desapareados. Se forman en reacciones con ruptura homolítica.
Los reactivos nucleofílicos tienen uno o más pares de electrones libres (bases de Lewis). Atacan partes de la molécula con deficiencia de electrones. Ejemplos: R-OH, R-O-, H 2 O, R-NH 2, R-C ° N, R-COO-, NH 3, OH-, Cl-, Br-.
Para concluir, es importante tener en cuenta que todos los electrófilos reaccionan con un nucleófilo, pero se deben tener en cuenta algunas condiciones:
- Las reacciones que involucran fuertes electrófilos: carbocationes, átomos de oxígeno protonados, átomos de nitrógeno protonado y otros ácidos fuertes pueden estar involucrados; y reaccionar con nucleófilos débiles.
- Reacciones que involucran electrófilos débiles: se encuentran frecuentemente en cadenas de carbono que tienen sustituyentes de mayor polaridad que el átomo de hidrógeno, causando una ligera densidad positiva en el carbono al que están directamente unidos. Reacciona con nucleó filos fuertes, como los iones alcóxido.
Todos los aspectos mencionados hacen referencia a que uno de los dos participantes en la reacción es fuerte, pero ahora lo que sucede si los dos son débiles, en este caso intentaremos mejorar a cualquiera, proporcionando un medio adecuado, ya sea ácido o básico, añadiendo un catalizador para favorecer la reacción.